ALCOHOLES
En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos
que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno
enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos
hidroxilos se denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función
del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
HISTORIA
Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin
embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose
al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina. Lavoisier
fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio
de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de
cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol.
PROPIEDADES GENERALES
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico,
solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. Al
aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición,
pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. A diferencia de los alcanos de los
que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble
en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le
permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del
tamaño y forma de la cadena alquílica.
PROPIEDADES
QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el
grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy
parecido al que presenta la molécula de agua.
Por un lado, si se enfrenta un
alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el
grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con
carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un
hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido
que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería
menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el
impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva. El
efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran
número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por
atracción electrostática).
DESHIDRATACIÓN
DE ALCOHOLES
La deshidratación de alcoholes
es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para
poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este
procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH)
desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue
extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los
electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de
no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente
convierte a un alcohol en un alqueno.
FUENTES
Muchos alcoholes pueden ser
creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el
etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como
combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
USOS
Los alcoholes tienen una gran
gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles.
El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que
la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver
sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en
fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
Densidad:
La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus
ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el
agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples
moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.
Los tres alcoholes que encontramos con más
frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos son
precursores de otras sustancias químicas, tienen usos variados y se producen en
grandes cantidades.
Antisépticos y desinfectantes
·
Son
productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En
el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos.
·
Existen
muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas,
pero sólo se comentarán las más frecuentes.
·
Los más
habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico.
·
Las
concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el
70 y el 100% en el segundo.
·
Aunque
sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser
el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un
producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran dentro
bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.
EJERCICIOS
DESARROLLAR LOS SIGUIENTES ALCOHOLES
3 METIL 4 PENTEN – 2 OL
1 METIL 6 HEPTEN – 2 OL
3 PENTANOL
3,3 DIMETIL 2 HIDROXI NONANO
3, 4 DIETIL 4 HIDROXI DECANO
HEXANOL
FECHA DE ENTREGA 11 DE MARZO
PASAR AL CUADERNO DE MATERIA LA TEORIA SOBRE LOS ALCOHOLES
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